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Auxochrome sind an das Chromophor gebundene Gruppen, die über (mindestens) ein freies Elektronenpaar verfügen, wie z.B.

Hydroxylgruppe
Aminogruppe
Halogenatom  z.B. Cl
Methoxygruppe  O—CH3

Auxochrome haben einen +M-Effekt: ein freies Elektronenpaar kann sich an dem mesomeren System des Chromophors beteiligen und somit dessen Elektronendichte erhöhen. Die verstärkte Delokalisation der π-Elektronen führt dazu, dass die zur Anregung benötigte Energie noch geringer wird, sodass längerwelliges Licht zur Anregung ausreicht (bathochromer Effekt).

Zu den Antiauxochromen zählt man ungesättigte Gruppen mit polaren Doppelbindundungssystemen, die mit dem mesomeren System des Chromophors in Wechselwirkung treten können. Diese haben einen -M-Effekt, d.h. sie verringern durch Beteiligung an dem mesomeren System des Chromophors desen Elektronendichte. Auch dies bewirkt einen bathochromen Effekt.

 

Häufig fungiert die Nitrogruppe in einem Farbstoff als Antiauxochrom.

 

 

 

 

 

 

Ein besonders ausgeprägter bathochromer Effekt ist dann zu beobachten, wenn eine auxochrome Gruppe an dem einen Ende des Chromophors mit einer antiauxochromen Gruppe an dem anderen Ende zusammenwirkt.


[1] http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/kunststoffe/bilder/hydroxyl.gif
[2] http://www.biorama.ch/biblio/b20gfach/b35bchem/b02beinf/img/bei212.gif
[3] http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Nitro-group-2D.png/130px-Nitro-group-2D.png